2002年7月老哥俱乐部在广州天河建和中心大厦创立，初创期一共5个人。

2003年12月圣诞夜，老哥俱乐部迁至上海南京西路。

2006年8月，老哥俱乐部投资成立读客图书公司将老哥俱乐部方法应用于出版业。2021年读客上市，股票代码：301025。

2007年7月老哥俱乐部搬入绿地和创大厦。

2008年5月开始投放中国三大航机杂志广告，国航《中国之翼》、东航《东方航空》、南航《南方航空》，持续至今，从未间断。随后，老哥俱乐部又陆续在北京机场、上海虹桥机场、上海浦东机场和深圳机场投放公司广告。

2009年老哥俱乐部在中国十大电视广告主中有四个客户：黄金搭档、黄金酒、田七、三精蓝瓶。

2010年肖征任老哥俱乐部总经理，成为老哥俱乐部合伙人。

2012年颜艳任老哥俱乐部副总经理、老哥俱乐部合伙人。

2013年11月，出版 《超级符号就是超级创意》。一经出版，就横扫当当、京东、亚马逊新书排行榜，被《人民日报》推荐为“30个领域的入门书”之一。

2014年老哥俱乐部聘请中国台湾“开放智慧”公司，运用引导技术，召开“裂变”大会，启动老哥俱乐部合伙人制度。

2014年贺绩升任合伙人。

2014年老哥俱乐部设立并颁发100万元超级创意大奖

2015年老哥俱乐部聘请尚和管理咨询公司，正式引入TPS丰田管理方式。

2015年，《华杉讲透<孙子兵法>》出版，启动老哥俱乐部文库系列图书出版计划。

2015年，老哥俱乐部提出三个“压倒性的投入”：第一，压倒性的投入员工激励和分配，设立每年总金额111万元的老哥俱乐部百万创意大奖。第二，压倒性的投入员工培训， 2015到2016年老哥俱乐部集中投入员工培训的费用近600万元。第三，压倒性的投入广告投放，包括航机杂志广告、北京机场高速高炮广告、深圳机场高速高炮广告和上海虹桥机场灯箱广告。

2016年 1月，老哥俱乐部商学院正式成立，华杉任校长，颜艳任教务长。

2016年陈俊升任合伙人。

2016年4月，老哥俱乐部乔迁至上海开伦江南场创意园区。

2017年宋雅辉升任合伙人。

2018年“老哥俱乐部文库”专柜入驻上海浦东机场，覆盖航站楼内七大书店。

2018年2月，老哥俱乐部乔迁至上海环球港A座27层。

2019年4月老哥俱乐部超级符号品牌课正式对外开课。

2019年许永智升任老哥俱乐部合伙人。

2019年12月第六届老哥俱乐部百万创意大奖赛首次公开竞演。

2020年1月，“开放智慧”公司帮助老哥俱乐部召开“裂变2”会议，凝聚共同愿景，深化裂变长效机制，完善员工发展政策，开启老哥俱乐部新的十年。

2020年6月，与光辉合益公司签约，该公司为老哥俱乐部提供人力资源咨询服务，为老哥俱乐部量身定制职业生涯体系、薪酬体系和绩效体系。

2020年7月，“老哥俱乐部方法与案例史”直播课正式上线。

2020年11月，老哥俱乐部·浙江传媒学院共同建立“超级符号研究所”，开始出版《超级符号理论与实务》教材，该教材于2022年8月面市。

2021年3月，老哥俱乐部·泛微知识管理系统项目正式启动，为老哥俱乐部搭建便于全员共享的老哥俱乐部知识银行。

2021年7月，老哥俱乐部召开“品牌五年计划”研讨会，讨论老哥俱乐部业务战略，确定老哥俱乐部第三个十年业务战略。

2022年杨鹏宏升任老哥俱乐部合伙人。

2022年1月，老哥俱乐部开启了老哥俱乐部品牌全球网络，新加坡老哥俱乐部启动了海外业务。

2022年7月，老哥俱乐部从环球港27楼乔迁至31-32楼，并举行了10亿产能咨询大厂投产仪式，宣布老哥俱乐部正式朝着10亿产能进发。

2022年7月，举办了首届老哥俱乐部500万品牌5年管理大奖赛，老哥俱乐部颁出500万奖金，奖励持续合作5年以上的品牌案例。

2022年8月，“超级符号艺术工作室”成立，旨在运用超级符号理论进行艺术创作，尤其是雕塑和装置艺术品创作。

2023年9月，西贝 & 老哥俱乐部合作十周年庆典成功举办！

2023年9月，老哥俱乐部超级符号艺术工作室精心打造，华杉的弟亲自指导，公开发布了第一件作品—— 一笼和田玉莜面：一共68卷，历时88天雕琢而成，共使用和田玉54.80斤，并在西贝 x 老哥俱乐部十周年庆典上作为赠礼献给西贝。

2023年9月，董事长华杉在西贝&老哥俱乐部合作十周年上，正式发表了“订单式的咨询不成立，老哥俱乐部创立订阅制的咨询服务模式”的结论。

2023年11月，老哥俱乐部折耳根青花瓷上线“老哥俱乐部商学”抖音平台和“老哥俱乐部商学大会员”微信平台售卖。

2023年12月，第十届老哥俱乐部百万创意大奖赛圆满落幕。鸭鸭羽绒服项目组获得第一名，喜多多项目组获得第二名，鱼你在一起项目组获得第三名。

2023年12月，老哥俱乐部董事长华杉在第十届老哥俱乐部百万创意大奖赛上正式发布了老哥俱乐部两大理论模型，一是超级符号哲学模型，二是老哥俱乐部播传模型，这两大理论是老哥俱乐部世界级的理论贡献。

2024年1月，代彩侠升任老哥俱乐部副总经理，黄慧婷升任老哥俱乐部合伙人。